| [Член (365WT)]отговори [Китайски ] | Време :2018-02-16 | Реакция на добавяне на ароматни въглеводороди
Реакция на добавяне на бензен
Бензенът има специална стабилност, като цяло не е склонен да реагира. В изключителни случаи обаче, ароматните въглеводороди могат да претърпят допълнителни реакции и три двойни връзки винаги реагират заедно, за да образуват циклохексанова система. Такива като бензен и хлор в слънчевата реакция, генериран хексахлорциклохексан.
Ароматни въглеводороди
Само в няколко случая една единична двойна връзка или две двойни връзки могат да реагират индивидуално.
2. Реакция на добавяне на нафталин, антрацен и фенантрен
Нафтален, отколкото бензол, предразположен към реакция на добавяне, например: от ролята на светлина, нафталин и една молекула хлор, добавен 1,4-нафтален, който може да продължи да добавя хлор 1,2,3,4-тетракис Хлоронафтален, реакцията се спира в този етап, тъй като след като тетрахлоридни молекули оставиха пълен бензенов пръстен, той допълнително беше под действието на катализатора и хлора. 1,4-дихлоронафтален и 1,2,3,4-тетрахлоронафтален се загряват до загуба на хлороводород, за да се получи съответно 1-хлоронафтален и 1,4-дихлоронафтален.
Тъй като пръстенът на кондензираното пръстенно съединение е много активен, халогенирането на страничната верига обикновено не е настъпило.
Антрацена и фенантрен 9, 10 висока химична активност, с реакция на халогенно присъединяване се получава преференциално на 9,10 място.
Ароматна въглеводородна редукция
1. Реакция на редукция на бреза
Алкални метали (натрий, калий или литий) в смес на течен амоняк и алкохол (етанол, изопропанол или вторичен бутанол), ароматното съединение реагира с бензеновия пръстен може да бъде намалена до 1,4-циклохексадиен Клас съединения, тази реакция се нарича намаляване на бреза (Birch). Например, бензенът може да бъде редуциран до 1,4-циклохексадиен.
редукция Birch каталитично хидрогениране реакция с бензенов различни, позволява частично намаляване на ароматни пръстени с циклохексанон диен съединение, редукция Birch и поради това имат уникалната, полезни в синтеза.
Нафталинът също може да бъде намаление на бреза. Когато се получава редукция на нафталин на Birch, може да се получи 1,4-дихидронафтален и 1,4,5,8-тетрахидронафтален.
2. Реакция на каталитична хидрогенизация
Бензен в етапа на каталитично хидрогениране в циклохексановата система. При каталитичната реакция на хидрогениране на нафталин, използването на различни катализатори и различни реакционни условия могат да бъдат различни продукти на хидрогениране. Антрацена и фенантрен с 9,10-битова по-висока химична активност, реакцията на хидрогениране се получава преференциално на 9,10 място.
С намаляване на метала
Алкохоли и натрий могат също така да намалят нафталин, 1,4-дихидронафтален, когато температурата е малко по-ниска, 1,2,3,4-тетрахидронафтален, когато температурата е висока.
Ароматни въглеводороди окислителна реакция
1. Бензен и неговите производни на окисляване
Алкенил, алкинил може бързо да се окислява с калиев перманганат (окисляване) при стайна температура, но дори и с бензол калиев перманганат, хромова киселина и други силни окислители готви при високи температури, то няма да бъде окислен. Само при каталитичното действие на ванадиев пентоксид бензенът може да бъде окислен до малеинов анхидрид при високи температури.
Алкилзаместен бензен податлив на окисляване, но като цяло, окисление бензен остава непроменена, но алкиловата група и бензеновия пръстен се окислява до карбоксилни групи.
Освен това, без значение колко дълго страничната верига, докато въглерод и водород свързан към фениловия пръстен, крайният резултат от окисляването са достатъчни да стане само карбоксилна въглероден странична верига, ако има два неравни дълги странични вериги на бензеновия пръстен, обикновено Дългата странична верига се окислява първо.
Само когато бензеновият пръстен е свързан към третичен въглероден атом или към много стабилна странична верига, страничната верига се поддържа при силни окислителни условия и бензеновият пръстен се окислява до карбоксилна група.
2. окисление на нафтален, антрацен и фенантрен
Нафтален бензен, отколкото окисление, при стайна температура с разтвор на хромов триоксид оцетна киселина се обработва с 1,4-нафтохинон. Ако катализата при висока температура и калциев пентоксид чрез окисляване на въздуха, имате важни органични химични суровини фталов анхидрид.
Когато има наместител на нафталеновия пръстен, активиращата група често причинява окислителната реакция да се осъществи в същия пръстен, докато пасивационната група причинява окислителната реакция да настъпи в различните пръстени.
Тъй като нафталеновият пръстен е по-оксидиран от страничната верига, нафтоевата киселина не може да бъде приготвена като се използва метода на окисление на страничната верига.
Антрацен и фенантрен окислителната реакция се появява първо в позицията 9,10. Разтвор на сярна киселина се окислява с азотна киселина или антраценил ацетат разтвор на хромен триоксид или калиев дихромат генерира 9,10 - антрахинон, 9,10-антрахинон е важно междинно съединение в синтеза на антрахинонови багрила. Филипински генериране на по-горе описания окислител 9,10 - фенант-ренхинон.
Ароматни реакция електрофилно заместване на фениловия пръстен
Ароматно ароматно ядро на реакцията на заместване от механизма на електрофилно, нуклеофилно и свободно радиално заместване на три вида. Така нареченото ароматно електрофилно заместване се отнася до електрофилния реагент за заместване на водорода на ароматния ядро. Електрофилното заместване на бензола се нарича едно елементно електрическо заместване на бензен и монозаместеният бензен претърпява електрофилно заместване на бензеновия пръстен като двойно електрофилно заместване на бензен. Типични ароматни електрофилни замествания са нитрирането, халогенирането, сулфонирането, алкилирането и ацилирането на бензеновите пръстени. Реакционният механизъм на тези реакции обикновено е сходен.
нитрификация
Реакцията, при която водородът в молекулата на органичното съединение е заменен с нитрогрупа (-N02), се нарича нитрационна реакция. Бензен в концентрирана азотна киселина и смесена сярна киселина, смесена киселина, може да възникне реакция на нитрификация, резултатът от реакцията е, че водородът в бензеновия пръстен е нитрозаместен.
Нитрацията на ароматните съединения е много полезна реакция на заместване. Например: нитрирането на бензалдехид нитробензалдехид е важна суровина за производството на аларамин за подпомагане на сърдечния арест.
Тъй окисляем алдехид, при ниска температура, така че реакцията да се извършва (0 ° С.] С), по време на работа, малко количество от димяща азотна киселина се прибавя към концентрирана сярна киселина, охладена до 0 ° С.] С, след това бавно се прибавя на капки димяща азотна киселина и бензалдехид, че реакцията е завършила Веднага след изливането на продукта в лед. Много нитросъединения са експлозиви. Най-широко използваният експлозив, TNT, е 2,4,6-тринитротолуен, който се получава чрез нитриране на толуен, т. Е. Трите нитро групи се въвеждат постепенно чрез множество реакции на нитрификация. |
|
